Situada na foz do Guadiana, Vila Real de Santo António é o ponto de partida desta viagem que nos leva do Algarve até ao Alentejo profundo.
Criada pelo Marquês de Pombal, a cidade algarvia não esconde a influência do seu criador. Os edifícios de estilo pombalino e a organização dos arruamentos em volta de uma praça central traz à memória a baixa pombalina lisboeta.
É desta cidade virada para o Atlântico que seguimos pela N122 até Castro Marim. Nesta vila raiana destacam-se o castelo com origem nos séculos XIII-XIV, o Forte de São Sebastião ou o Revelim de Santo António, estruturas que recordam o papel estratégico outrora desempenhado por esta pacata vila na defesa da região.
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Até Odeleite seguimos por longas e belas retas nas quais o Citroën C5 X brilha com o seu conforto tipicamente francês. Uma vez chegados à pequena aldeia algarvia não podemos deixar de visitar o seu miradouro que nos permite observar a barragem homónima, ponto crucial para o abastecimento de água às populações e ao regadio dos concelhos do Sotavento Algarvio.
Seguimos depois para Mértola pelo Parque Natural do Vale do Guadiana que serve de albergue a mais de 35 espécies de mamíferos, entre os quais a lontra ou o lince ibérico, outrora quase extinto.
Uma vez no concelho de Mértola, além do castelo desta vila alentejana há outro local de visita obrigatória: as minas de São Domingos, um legado da revolução industrial do século XIX. De lá, e se seguirmos os 15 km do traçado da antiga linha de caminho de ferro, chegamos ao Pomarão.
Situada nas margens do Guadiana, esta pequena aldeia tem no porto fluvial e nas estruturas de ferro abandonadas um autêntico postal de uma era passada e esquecida no tempo.
Do Pomarão seguimos até Serpa, cidade raiana reconhecida pelos seus queijos e que tem como ex-libris a Igreja Matriz, o peculiar Museu do Relógio, o Palácio dos Condes de Ficalho e, claro está, as muralhas que envolvem o seu centro histórico.